关于“老赖最多欠多少钱会判刑”这个问题，其实并不是一个简单的金额问题。首先，我们要明确的是，单纯的欠款属于民事纠纷，一般不会直接引发刑事拘留。但是，如果老赖有特定情况，就可能涉及刑事犯罪，进而面临拘役等刑罚。
1. 拒不执行判决、裁定罪：如果老赖在法院的判决生效之后，具备执行能力却拒不执行，且情节较为严重，比如隐匿、转移、故意损毁财产，或者无偿转让财产、以明显不合理的低价转让财产，致使判决、裁定无法执行，那么就可能构成拒不执行判决、裁定罪。对于这个罪名，并没有明确规定欠款达到特定金额才构成犯罪，关键在于行为的性质是否达到情节严重的程度。
2. 诈骗罪：如果老赖的欠款属于诈骗类欠款，那么诈骗金额达到三千元至一万元及以上，就有可能构成诈骗罪并被判处刑罚，此处的刑罚可能包含拘役等。
因此，老赖是否会被判刑，并不是单纯取决于欠款金额，而是与欠款人的还款能力、欠款的性质以及是否存在恶意逃避还款行为等因素息息相关。如果债权人遇到老赖问题，建议及时向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律建议和帮助。